化学家们开发出一种新方法来生产一种重要的分子实体

2023年01月18日 01:18 次阅读 稿源:cnBeta.COM 条评论

由明斯特大学的Frank Glorius教授领导的一个团队开发了一种生产代二胺的新方法,代二胺是生物活性分子、天然产品和药物中的一种常见结构。这些化合物包含两个官能团,每个官能团都有一个氮原子与两个相邻的碳原子结合。该团队的方法发表在《自然-催化》杂志上,是生产这些化合物的一种直接而有效的方法。

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明斯特大学团队开发的新方法与其他方法不同,不需要使用过渡金属或碘试剂作为催化剂。相反,它利用光能从各种富含电子的芳香烃(如异戊二烯和杂烯)中产生所需的二胺。这使得该过程比其他方法更加高效和有效。

"通过这种方式,我们获得了一系列以前难以生产的邻接二胺。"第一作者谭光英博士解释说:"这样做,我们可以精确控制官能团所在的位置。"

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所谓的氮自由基前体(左)和碳-碳双键在光能的帮助下发生反应,形成不对称的二胺(右)。资料来源:明斯特大学-Glorius小组

为此,化学家们开发了一类特殊的氮自由基前体,通过能量转移过程同时产生两个具有不同反应活性的氮心自由基。通过"区域选择性"地通过碳-碳双键逐步添加这些自由基中的两个,科学家们产生了不对称结构的代二胺。"区域选择性"意味着反应发生在分子上的特定位置。然后可以进一步修改功能团(氨基)。以这种方式合成的二元胺不是对称的,这与对称结构相反,开辟了更多种类的功能基团供考虑。

"生命的分子主要由不同大小和复杂性的碳链和碳环组成。"Frank Glorius解释说:"用其他元素装饰这些'普通'链对这些化合物的最终特性至关重要。氧和氮元素发挥了关键作用。化学家将这些非碳元素称为杂原子。

Frank Glorius强调说:"因此,在人工生产的、具有生物活性的结构中有效和可控地引入这些杂原子的方法是非常重要的。这也适用于我们正在关注的邻接二胺。"

化学家们在蓝色发光二极管(LEDs)的照射下进行二氨基反应,并使用一种廉价的、可在市场上买到的硫杂蒽酮作为有机光敏剂。

该研究由德国研究基金会、Alexander von Humboldt-Stiftung和Fonds der Chemischen Industrie资助。

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