Hill 1951年出生于底特律,11岁时搬到他父亲长大的威斯康星保留地奥奈达部落。小时候,Hill在观看Dick Gregory的电视节目时爱上了喜剧。Gregory是一位黑人讽刺作家,他用自己的喜剧来引起人们对社会不公正的关注。
Hill在威斯康星大学麦迪逊分校主修演讲和戏剧,然后加入了纽约的戏剧界,并最终搬到了洛杉矶,从事表演和喜剧事业。1977年,他在《The Richard Pryor Show》节目中大放异彩,这是一个由黑人喜剧演员主持的短篇喜剧节目,他也用幽默来打破种族障碍。
事实证明,这对Hill来说是一个难以预料的关键时刻。当Pryor和他的首席编剧找到Hill ,希望他出演节目中的一个短剧时,Hill拒绝了他们,认为该短剧植根于冒犯性、贬低性的刻板印象。作为回应,Pryor向希尔提供了短剧的时间,Hill说他想表演他的一些针对美国原住民定型观念的短剧内容,他也这样做了。
Hill在节目中说:“你知道,你们很多白人以前从来没有见过印第安人表演单口喜剧。比如,这么久以来,你们可能认为印第安人从来没有幽默感。我们也从不认为你们太有趣。”
之后,他成为第一个出现在《The Tonight Show With Johnny Carson》上的美国原住民喜剧演员,并经常出现在深夜谈话电视上。他还将多次出现在《The Tonight Show With Jay Leno》上,并成为电视节目《Roseanne》和《Moesha》的编剧。
2009年,Hill被授予 Ivy Bethune Tri-Union Diversity Award奖项。2013年,Hill在与淋巴瘤短暂斗争后在威斯康星州的奥奈达去世,享年62岁。