从最初的辉煌到如今的没落，MSN用了13年的时间
1.MSN Messenger时代
从1999年至2006年，微软的IM工具名为MSN Messenger。在这段时间内，微软发布了7个主要版本。
1999年7月22日，微软发布了MSN Messenger Service 1.0。该版本仅包含基本功能，例如最普通的文本消息和最简单的联系人列表。在发布之初，这一工具能接入AOL的AIM网络。不过AOL一直试图封杀MSN，而微软最终也移除了该功能。此后，用户只能通过.NET Passport(后来改称Windows Live ID)来登录。
1999年11月16日，微软发布了MSN的第一次重要升级，即版本2.0。其中包括了横幅广告，而用户可以订制聊天窗口。在用户安装Windows ME的过程中，可以选择安装该版本MSN。
2000年5月29日，微软发布了MSN版本3.0。该版本提供了文件传输功能，以及PC至PC和PC至手机的语音功能。其技术来自VoIP服务提供商Net2Phone。
2001年10月23日，MSN 4.6版随Windows XP一同发布。该版本对用户界面进行了大幅调整，支持群组聊天和语音对话。这一版本也将MSN客户端的官方名称从“MSN Messenger Service”改成“MSN Messenger”，而底层服务则名为“.NET Messenger Service”。该版本仅支持Windows 95、98、ME、NT 4.0和2000，因为微软为Windows XP开发了单独的Windows Messenger。
2002年10月24日，微软发布了MSN Messenger 5.0。该版本可以在Windows XP中和Windows Messenger一同安装，加入了基于UPnP的文件传输功能，对用户界面进行了小幅调整，并提供了Windows媒体播放器的界面插件。
2003年7月17日，微软发布了MSN Messenger 6.0，对整个平台进行了彻底调整。用户可以使用除文字以外的其他内容，例如表情符号、个性化虚拟人物和背景等。在此基础上，微软又发布了6.1和6.2升级。其中，6.1升级改进了对话窗口，使用户可以隐藏窗口框架和菜单栏，同时可以修改主题颜色。而2004年4月22日发布的6.2升级则专门增加了“移动”联系人群组，并解决了一个联网问题。
2005年4月7月，微软发布了MSN Messenger 7.0。该版本加入了动画图片、表情和背景，而联系人列表窗口也与消息窗口更加一致。此外，该版本还加入了对Xbox Live的支持。这也是支持Windows 98和Windows ME的最后一个MSN Messenger版本。该版本的其他功能包括数字签名和手写识别等。
MSN Messenger的最后一个版本是2005年8月32日发布的7.5版，新功能包括动态背景和“msnim”协议。这一协议帮助网站提供MSN专用链接，实现添加联系人并自动开启对话的功能。此外，新的“语音片段”功能使用户可以录制长度15秒的语音并发送。而聊天窗口中还加入了视频按钮。
2.Windows Live Messenger 8.0
作为微软Windows Live品牌计划的一部分，从8.0版开始，微软将MSN Messenger重新命名为Windows Live Messenger。
2005年12月13日，微软发布了Windows Live Messenger 8.0的Bata 1版本。随后，2006年2月26日和2006年5月2日，微软又发布了Beta 2和Beta 3版。
2006年6月19日，微软正式发布了Windows Live Messenger 8.0。正式版与Beta 3版本之间没有太大差异，不过从MSN Messenger转向Windows Live Messenger带来了其他改变，例如可以订制联系人昵称，消息时间戳，以及发送多行消息时只显示一次联系人姓名等。
2006年8月10日，微软还对Windows Live Messenger 8.0进行了一次更新，对视频和语音进行了改进，并修复了一些小问题。
3.Windows Live Messenger 8.1
Windows Live Messenger的第一次重要更新是2006年10月30日发布的Windows Live Messenger 8.1 Beta 1版。该版本没有重大调整，只加入了一些小变化，例如在不同设备上登录Windows Live Messenger时确保显示同样的用户名和头像，以及新的联系人卡片外观等。
2006年12月13日，微软发布了Windows Live Messenger 8.1 Beta 1更新版，修复了登录故障和联系人列表不可见的问题。
Windows Live Messenger 8.1正式版于2007年1月29日发布，相对于Beta 1更新版没有改变。不过2007年9月12日，微软宣布，Windows Live Messenger 8.1解决了一个安全漏洞，而所有低于8.1的版本都将无法使用。微软随后对所有旧版本软件启动了自动升级。
4.Windows Live Messenger 8.5 (Wave 2)
2007年5月31日，Windows Live Messenger 8.5的第一个测试版Beta 1版发布。微软随后于2007年6月21日发布一次升级，测试通过Microsoft Update服务安装更新的功能。该版本要求用户系统为Windows XP SP2。
2007年9月5日，微软发布了Windows Live Messenger 8.5 Beta 2版。该版本解决了一些问题，但没有引入较大的功能改变。
Windows Live Messenger 8.5正式版于2007年11月6日发布，没有引入任何大的改动。
5.Windows Live Messenger 2009 (Wave 3)
Windows Live Messenger 2009最初的版本号是9.0，但随后被分配了14.0的技术版本号，从而与其他Windows Live软件和Office保持一致。
2008年9月17日，微软发布了Windows Live Messenger 2009的测试版。这一版本对用户界面进行了改进，支持聊天背景的“场景”功能。此外，该版本还引入了新的“群组”功能，并将联系人标志从“Messenger Buddy”人形图标改成了小的绿色方块。此外，该版本还加入了常用联系人这一分组，以及新的照片分享工具。
Windows Live Messenger 2009移除了一些功能，例如对插件的支持，以及离线发送文件等。
2008年12月15日，微软发布了Windows Live Messenger 2009 RC版，这一版本引入了超过200个漏洞修复。2009年1月7日，同样的版本被作为Windows Live Messenger 2009正式版发布。
6.Windows Live Messenger 2011 (Wave 4)
2010年3月底，Windows Live Essential Wave 4测试版泄露至网上，并通过多个BT网络快速传播。这其中就包含了Windows Live Messenger Wave 4版。不过该版本软件仅适用于内部测试，非测试账号无法登录。
这一新版本改进了用户界面，引入新的“社交面板”，采用了类似社交网站显示更新的方式。此外，该版本还集成了必应搜索结果，并支持视频消息、高清视频聊天，以及对社交网络状态的评论等。不过，Windows Live Essentials Wave 4不再支持Windows XP，仅支持Windows Vista和Windows 7。
iOS版Windows Live Messenger于2010年6月21日进入苹果App Store应用商店。此前，Windows Live Messenger已经支持Windows Mobile、黑莓和塞班等移动平台。
2010年6月24日，Windows Live Messenger Wave 4的公开测试版发布。微软随后于2010年8月17日发布了一次更新，并于2010年9月30日发布了最终版本。同一天，微软发布了Windows Live Messenger for Zune。
7.Windows Live Messenger 2012 (Wave 5)
2012年8月7日，微软发布了新的Windows Essentials 2012，其中包括Windows Live Messenger 2012。