这么多年来，批评鲍尔默成了人们茶余饭后最常干的事。批评者们说，鲍尔默没有让微软股价高高在上，错过了移动，阻碍了创造力，让一些天才员工逃离微软。总之一句话：对鲍尔默批评之声最大的一点就是他不是盖茨。坦白来说，在后PC时代，微软联合创始人、董事长、前CEO盖茨(Bill Gates）能否做得更好，这点是存在疑问的。
几位微软高管说，2000年盖茨退下CEO大位时，给鲍尔默留下了许多严重的问题。这些高管都不是鲍尔默的粉丝，但他们都认为鲍尔默受到了不公正的待遇。
问题1：不信任问题
第一位微软高管说，盖茨给鲍尔默留下了微软与司法部的问题，他造成的混乱，也就是持久的美国司法部反垄断问题。最终，微软被认为是垄断者，但是判决却对微软有利，因为当时的法官在判决之前接受采访，态度有偏见。尽管如此，这场官司耗费了许多资源。
第一位微软高管称：“鲍尔默不得不与美国司法部、欧盟周旋，盖茨从没承认自己当时的证词造成多大的伤害。”
问题2：Longhorn-Vista灾难
Vista悲剧影响微软多年，饱受批评，要负责任的恰是盖茨。正是盖茨追求变化，要求增加更多功能，导致项目渐渐臃肿，姗姗来迟，项目的执行很糟糕。2005年Vista发布，直到2007年才在全球上市，受到人们的嘲笑。
第二位微软高管称：“盖茨迷恋Vista伤害了微软的移动业务，导致微软没有看见移动这个巨大的机会，忽略了2007年推出的iPhone。”
另外，Vista还伤害了微软生态系统，特别是伤害了那些销售PC硬件的OEM企业。
Vista还迫使微软修正Windows业务，这是它维持生计的业务，而世界却在远离Windows。
问题3：老员工
有人批评鲍尔默说：“他就像是松树，在他的底下无人可以成长……于是大家都离开了。”
从另一方面来看，在盖茨领导的微软内存在一个“盖茨帮”，他们是盖茨的朋友，占据高管位置，这些高管和工程师薪酬很高，就算能力不行了也可以继续呆在微软很长时间。这些老员工变得消极了，拖累了微软。
问题4：微软的销售机器
人们批评鲍尔默说他只是销售，但是哪个公司不是将销售当成血液呢！
一位微软前高管说：“鲍尔默建立了销售团队，建立了分销渠道，让年营收达到了720亿美元，他与盖茨一同从零开始建立特许经营网。”他还说，微软很少有最好的产品，尽管如此，他们还是获得了巨额的利润，卖了很多产品。
这位前高管总结说：“鲍尔默有自己的缺点，有自己的问题，但他从盖茨那里继承了许多大麻烦，这些人们一般不理睬，在这样的环境下，我不知道还有谁可以做得比鲍尔默还好。”