现在Windows Server 2003将面临和Windows XP同样的命运，微软会在2015年7月14日结束对Windows Server 2003的技术支持，其中包括包括企业版，32位和64位，标准版，数据中心版（32和64）和Web版。和Windows XP一样，这种做法会让客户不高兴，因为企业行动缓慢，升级可能是昂贵的，更何况一旦升级，专有软件可能无法正常工作。
据估计，目前Windows Server 2003在企业市场市占率为39%，约有2000万分拷贝，不少企业可能在技术支持停止之后继续使用Windows Server 2003，因为它们不愿意放弃这样一个值得信赖的操作系统。让企业用户放弃Windows Server 2003可能比放弃Windows XP更难。
MSMD顾问分析师迈克•戴维斯声称受影响的企业包括一些欧洲，英国和美国最大的公司和金融机构。他指出，2003的迁移难度比XP更大，如果XP是可有可无的外周静脉，那那么Windows Server 2003就是心脏。
