尽管微软市值已经逼近1万亿美元大关，但这家跨国企业曾经犯过很多低级的错误--其中最令人尴尬的就是在宣布新产品之前没有检查域名情况。这起尴尬的事件还要追溯到1998年，微软宣布Windows NT 5.0的官方名称为Windows 2000。
在当时，这个新命名让很多人感到惊讶，而更令人惊讶的是公司在没有检查域名和商标的情况下就对外正式公布了。换言之，微软不仅无法使用Windows 2000商标，而且Windows2000.com域名也不是他们的。
位于美国弗吉尼亚州，McCaw Cellular公司的CFO Robert Kerstein是当时Windows 2000商标和域名的拥有者，在Windows 2000还未诞生之前，他于1996年为Encyberpedia网站注册了该域名。
如果站在你对立面的是一家科技巨头，而且为了避免不必要的法律纠纷，相信很多人都会选择让步和交易。不过Kerstein提出了一个条件：交换Bob.com网站，该域名自1996年就隶属于微软旗下，主要是为了一项名为Bob的服务。
Microsoft Bob服务发布于1995年，只不过上线1年就宣布关闭了，这项服务的目的是为了让Windows用户界面更容易使用。Bob的主要目的是帮助适应“现代化”的Windows，捆绑了动画角色和语音包来优化体验。
考虑到已经过气的bob.com域名和Windows2000.com域名，前者对于微软来说已经没有太大的用处，而且通过法院途径会对公司造成不良影响，而且时间也会拖延，影响Windows 2000的上市发布。
虽然最终两者只是通过域名交换方式得到了解决，但是其他细节部分并未对外公布。而且极有可能微软向Kerstein支付了一部分现金来解决这个品牌问题，但确切的价格并未对外公布。