听取用户的反馈并积极改进是Windows Insider之所以如此成功的关键，而且微软不断优化用户的反馈途径，增强同用户之间的沟通交流。根据最新消息称微软已经开始在Skype上呼叫Windows 10测试人员，从而更好地收集针对某项功能的反馈。
通过视频采访的方式，微软希望能以更有效的方式来获得更详细的建议和错误报告。微软工程师可以直接和Insider会员进行交流，咨询关于Windows 10特定功能的一系列问题。微软解释称通常通话时间最长10分钟，但如果微软需要特定主体的详细信息，可能会适当的延长。
微软表示：“你的反馈对于我们来说至关重要。在我们开发新软件和服务的时候，从使用我们产品的用户那收集反馈是至关重要的。你可能会被问及关于当前产品的体验和感受，或者表达对新设计的反应等等。注意的是你的提案有可能会被微软采用。”
所有呼叫都是匿名执行的，整个过程中不需要用户的个人数据（如姓名，电话号码或社会安全号码等），但可能会被要求加入微软的客户研究小组，但微软强调是否加入由受访者自己决定。