如果设备在连接外部USB设备或者读卡器的时候，计算机将会阻止升级Windows 10 May 2019（Version 1903）功能更新。在4月24日发布的技术咨询中，微软解释称当连接外部USB设备或者SD卡读卡器的时候会导致更新Windows 10新版失败。
微软表示会跳出以下错误：“此PC无法升级至最新Windows 10系统。当前所使用PC中存在尚不支持Windows 10新版的硬件。现在不需要任何操作。在这个问题得到修复之后Windows Update会自动提供Windows 10新版更新。”
对此微软表示不允许连接外部USB设备或者SD卡读卡器升级Version 1903的原因是，在升级新系统期间会对磁盘进行重新分配。微软解释称：“在符合条件的计算机上连接外部USB或者SD卡读卡器情况下升级Windows 10 May 2019更新会出现不恰当的磁盘重新分配问题。因此这些计算机目前无法接收May 2019更新。如果在受影响的设备上再次尝试更新，则会产生上文所述的错误信息。”
解决这个问题的最简单方法就是移除外部USB设备或者SD卡，直到升级Windows 10 May 2019更新完成为止。不过令人担忧的是磁盘驱动器重新分配问题不仅以仅限于移除磁盘，微软表示内部硬盘可能也会受到影响。与此同时微软表示已经着手进行修复。目前Windows Insider项目成员在Build 18877中已经修复了这个问题。