在本月的补丁星期二活动中，微软面向Windows 10十月更新（Version 1809）发布了累积更新KB4494441，为该功能更新带来了安全性和非安全性改进。根据官方支持文档该累积更新存在四个已知问题，均是此前版本遗留的问题，并未涉及任何安装方面的问题。不过部分用户反馈称这款累积更新在他们的设备上重复安装两遍才能正确升级。
在Reddit社区的讨论帖子中，很多用户反馈称累积更新KB4494441安装了两次，原因尚不明确。不过表现形式基本相同：十月更新通过Windows Update第一次安装累积更新KB4494441之后，完成安装之后需要进行重启设备。不过尽管设备已经重启过，但是Windows Update第二次再次推送安装累积更新KB4494441，只有第二次重启之后才算完成更新。
只有在第二次重启之后，累积更新KB4494441才会正确安装，操作系统内部版本号增加到17763.503。首次安装后，操作系统版本号仍为17763.475。微软已经承认了这个问题，并表示“Windows 10，版本1809更新星期二更新可能会安装两次”，并补充说它目前正在调查，并将在可用时提供更新。幸运的是，在任何设备上安装累积更新KB4494441似乎都没有失败，因此尽管需要第二次尝试来完成安装，但一切似乎都正常工作。